Дебют: нежные ночные баллады и джазовые пьесы за фортепиано. Голос тут ещё мягкий, задолго до фирменной хрипотцы.
Романтическая ода забегаловкам, барам и американской ночи, спетая тёплым хмельным напевом. Песенное мастерство заметно выросло.
Образ завсегдатая бара в расцвете: пропитанный виски джаз, речитативные истории и та самая хриплая манера. Прорыв семидесятых.
Кинематографичный и нуарный, весь в струнных и дымке, с дуэтом с Бетт Мидлер. Лаунж-джаз в самом киношном изводе.
Более жёсткий и блюзовый поворот: фортепиано уступает электрогитаре в историях о неудачниках и влюблённых. Романтика темнеет.
Последний из ранних джаз-блюзовых альбомов: рычащие боевики соседствуют с щемящими балладами. Порог перед большим перерождением.
То самое перерождение: лязгающая перкуссия, маримба и фисгармония вытесняют лаунж-лоск. Свалочные звуки и театральность берут верх.
Размашистый шедевр о городских изгоях: блюз, танго, маримба и колючая гитара Марка Рибо. Многими считается его вершиной.
Музыка из его же пьесы: кабаре из аккордеона, лаунж-органа и надломленных ярмарочных мотивов. Самая театральная часть трилогии.
Суровый апокалиптический альбом о костях, прахе и смертности, записанный в бетонной комнате ради максимального грохота. Принёс «Грэмми».
Песни из спектакля с Робертом Уилсоном и Уильямом Берроузом - призрачный карнавал в духе немецкого кабаре. Уэйтс в самом авангардном виде.
Богатое возвращение: свалочный блюз рядом с нежными балладами, обе его стороны вместе. Получил «Грэмми» за лучший современный фолк-альбом.
Один из двух альбомов, вышедших в один день; вырос из сценической версии «Войцека». Горькие земные песни о жадности и человеческой слабости.
Его альбом-близнец, по пьесе о Льюисе Кэрролле и Алисе Лидделл. Мечтательные, будто подводные баллады - куда мягче, чем Blood Money.
Построен на битбоксе, вертушках и полном отказе от фортепиано - самый ритмичный и колючий его альбом. Сырой, политический и неумолимый.
Собранный, хлёсткий альбом, стянувший все нити его пути в короткие резкие песни. На сегодня - последняя студийная работа.